Enfant, Otto Lilienthal observe, avec son frère cadet Gustav, le vol des oiseaux, en particulier celui des cigognes. A 14 ans, il fait ses premières expériences aéronautiques avec des ailes fixées à ses épaules au moyen de bretelles. Cette passion n'affectera nullement ses études. A partir de 1867, il commence ses expériences de vol plus sérieusement. Il comprend que la stabilité dans les airs s'obtient par une voilure cambrée. Il est évident à ses yeux que rien ne sert à faire voler un appareil si l'on est incapable de le piloter. À contre-courant de son époque, il recommande une approche expérimentale passant par les planeurs car il ne croit pas à l’avenir de l'hélice.

Et en 1873, Otto et Gustav deviennent membres de la société aéronautique de la Grande-Bretagne. Lilienthal donne sa première conférence publique sur la théorie du vol des oiseaux. Par la suite, il expérimente de façon méthodique la force de l'air sur les ailes artificielles avec des maquettes et des cerfs-volants ainsi que les caractéristiques du vent naturel.

Ses recherches sur la forme des ailes lui permettent de démontrer scientifiquement les capacités de portance de l'extrados de l'aile qu'il publia dans son ouvrage :
Der Vogelflug als Grundlage der Fliegekunst (Le vol de l'oiseau, bases de l'art du vol) paru en 1889 à Berlin.

Avec ce livre, Lilienthal a fini ses études physiques de recherches préliminaires du vol. Maintenant, il pense avoir les connaissances adéquates pour commencer la construction d’un appareil capable de transporter un homme.

En 1891, Otto Lilienthal réussi le premier vol plané de l’histoire d'une distance d'environ 80 mètres (Derwitz/Krilow dans les environs de Potsdam). Ce planeur de Derwitz est le « premier avion porteur d'homme ».

Au cours des séries d'expériences de vol, Lilienthal à réduit l'envergure des ailes des planeurs.

Il n’est pas tout à fait satisfait de son succès : « Mais au moins une chose est certaine: nous n'irons nulle part juste avec notre planche à dessin et il y a peu de recherches à faire sur un dispositif simple de rotation : nous devons continuer et nous devons essayer d'être seul en l'air sur un vol réel. ... . La transition à la pratique du vol est donc un maillon nécessaire pour construire toute notre connaissance de l'aviation. »
« Même la natation a une théorie spécifique. ... Celui qui ne sait pas nager et qui apprend correctement la théorie de la natation sur la terre ferme, se noiera très probablement s’il se trouve en situation d’utiliser pour la première fois ses connaissances uniquement théoriques pour sauver sa vie. »

L’année suivante, Otto vole jusqu'à 90m de distance (d'une hauteur de 30m) avec un nouveau planeur de construction aérodynamiquement sophistiquée avec une protection en tissus des deux côtés des ailes. (Planeur de Südende - 1892).

Petite machine à aile battante 1893 (-1896)

« Quelle est la machine artificielle volante la plus ingénieuse par rapport aux ailes actionnées par puissance naturelle ?? ... L'aile que tente d'imiter l'homme est et sera toujours ... un instrument défectueux, et pourtant je peux vous confirmer que, même avec l'utilisation de machines volantes artificielles, la pratique et l'expérience serviront à corriger progressivement certaines imperfections et aussi à augmenter considérablement la sécurité face au vent. »

En 1893, Au sommet de la colline «Maihöhe » il construit un hangar de 13m et une rampe de lancement. C’est le début de l'apprentissage de ses vols, où plutôt planements, dans les collines de Rhinower Hills (près de Neustadt/Dosse).

Il parcours en vol une distance d'environ 800 mètres avec le Planeur Maihöhe-Rhinow (14m² de surface d'aile) « J'ai progressivement renoncé à la grande envergure des ailes de mes premiers avions »

« Il me semble inopportun de se mettre dans une position couchée .... Plus tard, quelqu’un pourra probablement s’y consacrer. »  « J'ai déjà fini un moteur à vapeur qui devrait faire battre les ailes pendant mes prochaines tentatives de vol. Il a un poids total de 20 kilogrammes, produit une puissance de 2 HP, et peut fonctionner opérationnellement pendant une demi heure.»
A cette époque, il construit plusieurs machines, dont une petite machine à ailes battantes entraînées par un moteur. En effet, en 1894, le premier moteur à acide carbonique est opérationnel. Au départ, les résultats des tests sur les ailes battantes ne sont pas encourageants; néanmoins Lilienthal continue avec ses tentatives d'imiter l'aile battante des oiseaux.

Construction en série du «Planeur Normal» dès 1894. L’année suivante, Otto reçoit la visite de techniciens de vol de pays divers ; parmi ceux-ci S.P.Langley, Secrétaire de l'institution Smithsonian à Washington et de N.J.Shukowski, Expert en matière d'aérodynamique de Moscou.

Le Sturmflügelmodell (modèle d'aile de tempête) voit le jour en 1894. Ce planeur a été conçu et réalisé avec les mêmes principes de construction que le planeur normal. Les ailes sont réduites en taille afin de résister aux vents violents.

Dans une conférence publique Lilienthal parle du rêve antique du vol de l'Homme, des jouets contemporains de vols et des études du vol d'oiseau. Il présente ses machines volantes et compare le problème de la stabilité de vol à l’apprentissage de la conduite d'un monocycle.
Il fait un exposé précis sur ses performances de vol: environ 1500 vols durant un an depuis sa rampe de lancement.
« Je veux vous demander de ne pas prendre mes tests pour plus importants qu’ils ne le sont. A travers les photographies, où pouvez me voir voler haut dans le ciel, on peut avoir l'impression que le problème est déjà résolu. Ce n'est pas du tout le cas. Je dois admettre que cela demandera beaucoup de travail pour transformer à long terme ce simple vol à voile en vol humain. »

« Voler veut dire : décoller avec l'appareil de vol. Ce que nous ne savons pas faire ! Voler signifie aussi : se déplacer dans les airs, du sommet d'une montagne à une autre de hauteur semblable. Ce que nous ne pouvons pas faire non plus. Mais le vol signifie aussi se laisser aller vers le bas dans les airs depuis le sommet d'une colline vers la vallée. Et cela nous pouvons le faire… »

Sturmflügel-Modell (modèle d'aile de tempête) 1894

Puis vient la période des biplans en 1895. « Le concept du biplan a la même puissance de levage qu'une aile simple avec deux fois plus d'envergure, mais l'envergure courte est plus sensible aux changements de centre de gravité.» Les résultats sont convaincants.

Grand biplan 1895

« Quel progrès culturel pourrait être réalisé si nous pourrions utiliser l'atmosphère libre, où il n'y a pas de montagnes, pas de bois, pas d'eau, pas de marais, obstruant nos mouvements. »

1896 "Expériences pratiques pour le développement du vol humain":

«Mes expériences sont fondamentalement orientées dans deux directions. D'une part j'essaie de prolonger mes succès en planant dans l'air avec les appareils immobiles dans lesquels j'ai mis en pratique l'usage des vents pour atteindre probablement un envol aussi long que durable. D'autre part j'essaie de réussir dans le vol dynamique à l'aide des ailes battantes qui sont simplement ajoutées à mon appareil de vol. Je ne suis pas en mesure de présenter des résultats finaux maintenant parce que l'équipement nécessaire à toujours besoin de certaines améliorations. »

Méthodique et audacieux, Otto Lilienthal effectue plus de 2 000 expériences entre 1891 et 1896.

Ses planeurs sont faits de bambou, de rotin et de coton. Il s’élance, depuis des endroits élevés et contre des vents ascendants, muni d’appareils planeurs de forme variée où il se suspend par les coudes et les bras. Partant de 30 mètres de hauteur, il parcourt des distances de 200 à 300 mètres. Plusieurs fois, il parvient à dévier de la trajectoire rectiligne au point de revenir pendant un certains temps, vers son point de départ. Parfois, il arrive à s’élever plus haut que son altitude de départ.

Aujourd’hui, Otto Lilienthal passe pour le premier aviateur reconnu de l'humanité. Avec sa recherche fondamentale sur les oiseaux et les ailes, il a fondé la science de l'aérodynamique des ailes et jeté les bases de concepts que nous utilisons encore aujourd'hui.

Ses expériences et son approche scientifique, ses mesures sur les maquettes des ailes, ainsi que ses vols réussis entre 1891 et 1896 ont permis aux frères Wright de mettre au point une machine volante contrôlable et auto propulsée et de réaliser en 1903 le premier vol motorisé.